在张绣和刘备频繁争夺南阳的时候，曹操和刘表在干什么？
曹操与刘表的关系曹操与刘表结盟的原因很简单。当时曹操可以说是袁绍的铁杆盟友，两人一荣俱荣，一损俱损。袁术和袁绍的关系很差。两人都打出了远攻近守的外交策略。袁术在找陶谦，公孙瓒，张炎。袁绍在找刘表。刘表被朝廷任命为荆州刺史兼牧。虽然这个朝廷实际上是董卓、李珏、郭汜、樊稠的意愿，但作为既得利益者的刘表，包括其他地方军阀，肯定是认可的。这样一来，荆州乃至整个东汉王朝最富有的人口(至少在永和五年，公元140年)，通往中原最重要的郡——南阳郡，就被袁术和孙占据了。即使没有袁绍的拉拢，刘表和袁术的关系也很不好。这样，联盟的关系就产生了。
那么刘表和曹操关系破裂的原因是什么呢？其实很简单。初平四年(公元193年)，袁术与曹操争夺兖州，“匡亭之战”爆发。这场战役虽然名气不是很大，但对汉末豪杰的处境影响很大。袁术从南阳郡北上，又被曹操打了，迁到九江郡，也就是淮南地区。这一转移不仅决定了淮南与江东局势的走向，也改变了东汉末年两军联盟的关系。袁术来到淮南，在那里他遇到了徐州牧，这首先导致了他们之间关系的破裂。只有袁术关注庐江郡，陶谦死得太早，兴平元年(公元194年)。所以袁术和陶谦没有打架。相反，他们与陶谦的继任者刘备作战。
另一方面，袁术调任淮南也导致了曹操与刘表关系的脆弱。但从兴平元年到兴平二年(即194年到195年)，曹操遭遇了“兖州之变”，这段时间一直在和吕布打交道，当然和刘表没有交集。后来到了建安元年(公元196年)，曹操控制了汉献帝，非常迅速地扩张到兖州以南的禹州各县，势力范围与荆州北部相连。那么曹和刘之间的战争就不可避免了。
曹操与刘表在南阳的拉锯战建安二年至建安十三年(公元197-208年)，曹操与刘表曾在南阳多次拉锯战。但是，双方的主要精力都不在这里。曹操的主要精力在河北，刘表的主要精力在东汉南方各州。他们对北上中原兴趣不大，所以双方并没有在这里进行大规模的、有决心的战斗，这可能是南阳拉锯战能持续十年的原因。
一、“宛城之战”
如前所述，刘表集中了南方的一些军阀，如张进、孙策和孙张。他对抗曹操的主要方式就是找“外援”或者客串。第一个是凉州军阀张绣，他是张继的侄子。张继在攻城时被箭射死了。张绣带领群众与刘表会师。建安二年初，曹操率军至宛城。张绣可以投靠刘表，当然他也可以投靠曹操。
如果曹稳住了风浪，那么他就可以用很小的代价控制宛北。但曹操还是浪了。他娶了张继的遗孀为妾，并用财产向张绣军队中的战士胡车儿求爱。他秘密计划杀死张绣，并完全侵吞张继的其余部分。于是，张绣反叛曹操，以贾诩的假灭敌之计对曹操发动奇袭，导致曹操失去了之前的优势，长子曹昂也卷入其中，引发了后来的诸侯之争。
第二，“湖阳、五阴之战”
“宛城之战”失败后，张绣和刘表重新控制了宛北。建安二年九月，袁术在禹州入侵陈国。第一，袁术非法名是对曹操控制的汉朝权威的公然挑战。第二，陈国靠近许都，对曹操威胁很大。相比之下，对付袁术的优先级显然大于刘表。曹操亲自率军攻袁术，令曹洪攻南阳。然而，战争是不利的。相反，张绣和刘表推进到叶县，几乎突破南巷，进入曹操控制的禹州。曹洪在叶县受绣、表侵。于是曹操亲自进攻南阳，打败了刘表的部将邓吉，攻占了南阳东部和东北部大概两个郡的湖阳和武阴。
三、《安重之战》
上一次入侵南阳后不久，曹操再次进攻南阳，是在建安三年(即公元198年)三月，距离上一次只有两个月。曹操的策略是先斩断刘表的翅膀，也就是张绣。他带领一支军队围攻张绣所在的郡，但在此过程中，他得到一个消息:袁绍可能会进攻许都，抢劫皇帝。此外，刘表还派兵援救张绣，追到曹操的后方。在这种情况下，曹操选择了撤退，张绣和刘表紧随其后来到安中。曹操制造了一个突破的假象，并暗中设下埋伏，从而挫败了张绣的追击。但这次追击后，曹操担心许都，“轻装前进”。张绣听从了贾诩的建议，再次发起追击，并取得了胜利。
第四，“王博之战”
官渡之战，张绣再次向曹操投降，但后来刘备投靠了刘表，给了刘表新的羽翼。刘表命刘备在南阳盆地中南部新野驻军。大约在建安七年(即公元202年，子建安)，曹操与袁残余势力交战，刘表命刘备进攻南阳北部，也向叶县推进。曹操命令夏侯惇、李典等人讨伐刘备。刘备退守王波，与夏侯惇相持了一段时间，然后烧营退兵。李典劝说夏侯惇不要追究，但夏侯惇不听。结果刘备设下埋伏，依靠李典的救援才得以脱身。“王博之战”后，刘备虽然打了一场漂亮的伏击战，却无法北上，回到新野。
王博之战后，曹操与刘表在南阳的战争进入了平静阶段。建安八年(公元203年)，曹操有进攻南阳的想法，但曹操的南征导致河北袁尚、袁谭的进攻，使曹操将重心放回河北。刘表向北扩张的欲望并不强烈，以上战役都是防御战或收复南阳北部的战役。建安十二年(即公元207年)，曹操远征乌桓三郡，可以说是刘表北伐的最佳时机，刘表并未动手(根据《三国志》、《舒威》、《郭家传》分析，刘表惧怕刘备，不敢委以重任)。但在“官渡之战”中，刘表也没有攻打许都，可见他的战略规划并不在于北。所以这段时间两家人都处于相对平和的状态。
直到建安十三年(公元208年)，曹操灭河北，率领大军南下。这次军事行动不同于以往南阳北部的“小打小闹”，而是一场旨在消灭刘表，平定荆、杨的战争。曹操有十五六万“中书令”，刘表有十万荆州军。本来这可能是一场规模和影响都很深远的战役。但是曹操南征的第二个月，刘表死了，刘从举投降了荆州，很可惜。